Kapan Dianjurkan Shalat Istikharah?

Al-Imam An-Nawawi menyebutkan bahwa sebaiknya sebelum melakukan istikharah, lebih didahulukan istisyarah. Istisyarah adalah konsultasi kepada orang-orang yang ahli di bidang itu. Baik ahli dalam arti punya ilmu pengetahuan yang cukup dan mumpuni, atau pun dalam arti punya pengalaman yang matang di bidang itu. Namun juga diimbangi dengan sifat yang bisa dipercaya dalam urusan agama dan syariah. Dasarnya adalah firman Allah SWT:
Dan bermusyawarahlah dalam urusan itu. (QS. Ali Imran: 159)
Apabila istisyarah sudah dilakukan dan sudah mendapat pilihan, untuk memantapkannya lagi barulah dilakukan istikharah.

Disunnahkan untuk melakukan shalat Istikharah saat menghadapi dua pilihan atau lebih. Namun pilihan itu haruslah berada dalam hukum yang mubah. Tidak boleh beristikharah dengan pilihan yang sudah jelas dilarang atau diharamkan. Sebab sesuatu yang haram tidak boleh dijadikan pilihan. 

Demikian juga seharusnya seseorang belum punya kecenderungan pada salah satu pilihan tertentu.  memungkinan atau kecenderungan untuk menjatuhkan pada salah satu pilihan haruslah sama imbang. Jangan sampai seseorag sudah cenderung pada salah satu pilihan, tapi masih melakukan istikharah juga.

Kecuali bila seseorang memang sudah cenderung memilih suatu hal, namun untuk lebih meyakinkan lagi, bolehlah dia melakukan shalat istikharah. Demikian disebutkan oleh As-Sayyid Sabiq.

Shalat istikharah bisa dilaksanakan baik ketika menghadapi persoalan yang berat maupun yang ringan. Hal tersebut berdasarkan sabda Rasulullah SAW.

Dari Jabir bin Abdullah ia berkata: Rasulullah SAW pernah mengajarkan kepada kami perihal meminta pilihan kepada Allah (istikharah) yang berkaitan dengan segala hal dan urusan, sebagaimana beliau mengajarkan kepada kami surat dari Al-Quran. Beliau bersabda: Jika salah seorang di antara kalian bermaksud melakukan suatu hal, hendaklah dia melaksanakan shalat dua rakaat selain fardhu, kemudian hendaklah ia berdoa :Allahumma Inni Astakhiruka (HR. Bukhari, Abu Daud, Tirmidzi, Nasai)
Oleh karena itu Imam An-Nawawi berkata dalam kitabnya, Al-Adzkar, bahwa shalat Istikharah disunnahkan dilaksanakan pada segala kondisi, sebagaimana dijelaskan oleh Nash hadis di atas. Hal ini juga dikemukakan oleh Ibnu Hajar Al-Asqalani.

Dalam hadis di atas Rasulullah SAW tidak menjelaskan kapan pelaksanaan shalat sunnah tersebut, yang dijelaskan hanyalah jumlah rakaatnya. Hal ini menunjukkan bahwa pelaksanaan shalat istikharah bisa kapan saja, pada saat kita akan melakukan suatu hal.